????在前往紐約之前，他曾在芝加哥做過出租車司機，在 Mountain States 公司做過推銷復印機的工作，并曾幫助岳父打理過廢鐵生意。到曼哈頓之后，為了掙錢和玩橋牌，他重新開起了出租車，推銷加法機（adding machines），并供職于萊本撒爾公司（Lebenthal & Co.），推銷市政債券。后來，他在一個橋牌俱樂部結識了帕特里西婭·丹娜（Patricia Denner）─她后來成了凱恩的第二任妻子。很快，丹娜就向凱恩發出了最后通牒：要么找一份像樣的工作，要么找一個新女友。[他們于 1971 年結婚，之后繼續一起參加橋牌冠軍賽，但不是作為隊友。他們育有一個女兒，如今已長大成人并嫁給了前對沖基金經理人杰克·施耐德（Jack Schneider）。他們已有七個孫子和孫女。]

????橋牌方面的技藝幫他鋪平了在貝爾斯登的職業道路。1969 年，在接受小哈羅德·C·梅爾（Harold C. Mayer Jr.）面試時，凱恩感覺他們之間缺少共同語言。梅爾的父親是該公司三位合伙人之一。在他起身要走之時，梅爾建議他跟“老 A”格林伯格打個招呼，后者是“即將負責這個地方的人”。同樣，這兩個人之間似乎也沒有什么相似之處，但在試尋找話題的過程中，格林伯格問凱恩有沒有什么愛好。除了魔術和空竹，格林伯格對橋牌也非常感興趣。“我說：‘有啊，我打橋牌’。”凱恩回憶說。“你可以看到電燈泡亮起來了。他說，‘你玩得好不好？’我說，‘格林伯格先生，即便您后半生都在學習橋牌，即便您跟最好的搭檔合作并且開發了您的潛力，您也沒我玩得好。’”

????格林伯格有所不知的是，凱恩在 1966 年就已經贏得了他的第一個全國橋牌賽冠軍，而且已故橋牌冠軍喬治·拉比（George Rapee）曾邀請他在卡文迪希俱樂部（Cavendish Club）作為職業選手參加半月一次的橋牌賽。卡文迪希俱樂部位于東 73 街，現在已經不存在了。拉比跟凱恩說，坐在桌子對面、來自紐約某些大金融機構的牌手的規則非常簡單：不皺眉，不責備搭檔的愚蠢出牌，不向其他牌手招攬生意。

????格林伯格向凱恩保證，如果他加入貝爾斯登，將給他年薪 7 萬美元的待遇。他接受了這份工作。他的第一個冷不防的電話（經過拉比的許可）就是打給在卡文迪希俱樂部結識的一個熟人─已故的勞倫斯·蒂希（Laurence Tisch）。蒂希是一個靠自己打拼成功的億萬富翁，后來擁有了哥倫比亞廣播公司（CBS）。他同意把自己的經紀帳戶交由凱恩打理，但開始時忘了告訴凱恩自己已經是綽號“希”的薩利姆·路易斯（Salim“Cy” Lewis）的客戶。路易斯是貝爾斯登氣勢很大的資深合伙人，也是一個橋牌玩家。之后發生了一系列復雜事件，但最終蒂希選擇了凱恩。

????此后，通過繼續有效利用他的橋牌關系和詭計，凱恩迅速成為一個非常成功的經紀人。“無論出于什么原因，人們認為如果你是一名優秀的橋牌手，你也一定有一個很好使的頭腦，所以我也愿意跟你做生意，”凱恩說。下班后，他在位于曼哈頓東側的 Regency Whist 俱樂部跟格林伯格、蒂希和皮特里連鎖店（Petrie Stores）前首席執行官密爾頓·皮特里（Milton Petrie）一起打橋牌。沃倫·巴菲特（Warren Buffett）和《福布斯》雜志老板馬爾科姆·福布斯（Malcolm Forbes）偶爾也跟他們四位在一個組玩牌，他們六人自稱是“美國企業界六巨頭”（Corporate America's Six Honchos），簡稱“CASH”。

????格林伯格成了凱恩在公司的導師。“格林伯格的朋友很少。”凱恩回憶起自己做“老 A”門徒的那些年時說。“我是其中之一。”凱恩習慣了每天前往格林伯格位于第五大道的公寓接他，開自己的龐蒂亞克（Pontiac）載他經過行使緩慢的羅斯福大道往返于他的公寓和位于沃特街 55 號的貝爾斯登辦公室。“就像黑手黨一樣，司機成了第二把手，只是我堅持讓他坐在前排，”他說。“他不能坐在后排。”不過，在這段路程中，格林伯格很少跟這位年輕合伙人說話。“你要明白這個人的特質，他不善言談，”凱恩說。然而，凱恩卻成功地利用這段難熬的路程為自己謀取好處，他偶爾會利用這 25 分鐘時間在老板面前挖苦同事。

????一天，格林伯格對凱恩說起了自己的私生活，凱恩至今對此記憶猶新。當時，格林伯格離婚后尚未再婚，并在經常約會，但他越來越擔心會染上艾滋病。“他決定結婚，”凱恩說。“在與女主播芭芭拉·沃爾特斯（Barbara Walters）約會的人當中，他是其中之一……他對我說，‘我決定跟芭芭拉·沃爾特斯結婚。’就在第二天，報紙報道說，沃爾特斯與電視監制人梅爾夫·阿德爾森（Merv Adelson）訂了婚。我沒說一個字。這下子，通常情況下─你知道，如果他是我的一位兄弟─我會說：嗨，‘兄弟，打個電話給她。說你要娶她，除非她要嫁給別人……這可是重婚呀！ ’”

????二人間存在差異。1975 年紐約市財政發生崩潰時，凱恩看到了一個發橫財的機會。該市瀕臨破產邊緣，它的一位客戶希望拋售持有的部分紐約市政債券，但沒人愿意購買。凱恩認為，貝爾斯登應該為這筆交易做市。它只需花費 500 萬美元和一些膽量。他把這個想法告訴了當時的公司第二資深合伙人格林伯格。格林伯格否決了這一提議。“這太冒險，”格林伯格跟他說。

????凱恩決定越級直接上報老板路易斯─在任何其他華爾街金融公司，這種做法都有可能導致職業生涯的終結。在路易斯的支持下，凱恩買進了這筆債券，并且能夠在紐約市較小的經紀公司尋找買主，以比購買價稍高的價格出售。

????“格林伯格沒有膽量跟他發火。”凱恩在談及“老 A”與路易斯的關系時說。但是，1978 年，路易斯在退休舞會上得了致命的中風，于是格林伯格成了公司最資深的合伙人。然而，凱恩不是那種等待命運安排的人。這一年，他設法進入了公司權力很大的執行委員會。1985 年，公司上市后不久，他成了公司唯一的總裁。到了上世紀 90 年代初，他覺得打敗導師的時機成熟了。“我猜他是在 1993 年喪失大權的，”凱恩說。“我把執行委員會和董事會全部拉到了我這一邊。”據他估計，他和忠于他的人還創造了公司 70% 的利潤。這一年凱恩成了公司首席執行官，2001 年又開始兼任董事長。不同尋常的一點是，格林伯格繼續留任董事，并且繼續每天到辦公室履行其在執行委員會、風險委員會和交易大廳席位所擔任的職責。凱恩對此的解釋是，他們之間存在非同一般的“協同效應”。直到現在，還只有他稱呼格林伯格為“艾倫”，其他人都叫他“老 A”，凱恩對當他的面使用這一綽號的人罰款 100 美元。

????盡管凱恩治下的貝爾斯登在雇員人數、營業收入和贏利能力等方面都實現了非常巨大的騰飛，但其基本的業務模式─多年來一直運轉非常成功─卻一直未變。公司大部分資金和管理層精力都放在了那些屢試不爽的業務上：交易，抵押貸款承銷，大宗經紀業務，對私客戶服務。投資銀行和資產管理業務的規模仍然很小，資金投入也不足。因此，在股票承銷、并購和管理資產累積量幾個方面，貝爾斯登向來都不是一個重要玩家。這家公司也從來沒有實施過業務多元化戰略，盡管它有很多機會。例如，2001 年，貝爾斯登曾有機會以比最終成交價低 10 億美元的價格收購資產管理公司諾貝投資（Neuberger & Berman）。但是，凱恩拒絕收購。雷曼兄弟（Lehman Brothers）2003 年以 26 億美元接下了這家倍受尊敬的理財公司及其 640 億美元的管理資產─現在是 2,770 億美元。“收購不是我的專長，”他說。“你知道，這種事情有邪惡之處。對了，我不是說我做對了。我在諾貝收購一事上犯了錯誤。”